Олефины

ОЛЕФИНЫ (от лат. oleum-масло) (алкены, этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С. Общая формулала С_nН_2n.

Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший О.- этилен, валентные углы к-рого практически равны 120°. Для О., начиная с С₄Н₈, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геом. (цис-, транс-)изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Названия О. образуются заменой окончания "ан" в назв. насыщ. углеводорода на "ен"; цифры перед назв. указывают положение двойной связи, напр. СН₃СН=СНСН₂СН₃-2-пентен. Для низших членов гомологич. ряда сохранились назв. с окончанием "илен": этилен, пропилен и др.

В природе О. встречаются редко. Один из немногих прир. О.-мускалур цис-9-трикозен) - феромон, выделяемый самками домашней мухи.

При нормальных условиях этилен, пропилен и бутены - газы, О. состава С₅-С₁₈-бесцв. жидкости, высшие О.-твердые в-ва. О. практически не раств. в воде, ограниченно раств. в спиртах и хорошо-в углеводородах, их галогенопроизвод-ных, простых и сложных эфирах.

Лит.: Роберте Д. Д., Касерио М. К., Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 169-232. А. А. Братков